Juan Gabriel Calderón dirigirá su undécimo clásico nacional entre Alajuelense y el Deportivo Saprissa, el árbitro ha tenido una buena participación en estos juegos.
Su debut fue polémico en el 2016, en un clásico que Saprissa lo ganó 2-0, se dio casi que la única polémica en un penal no pitado a Jonathan McDonald.
Esa acción fue tema recurrente en medios de comunicación, cuando David Guzmán sujetó al delantero manudo.
De ahí en adelante, Calderón tuvo un pasó efectivo por el clásico nacional.
En el 2018 dirigió un 3-3 en el Alejandro Morera Soto, donde las únicas expulsiones fueron Jonathan McDonald y José Andrés Salvatierra.
Su tercer clásico fue un empate 1-1 entre morados y manudos, sin acciones polémicas en abril del 2019, en este clásico salió expulsado Kevin Briceño y quedó como arquero Juan Gabriel Guzmán.
Ese 2019 tuvo otro clásico y fue la goleada de Alajuelense 2-5 ante Saprissa en Tibás, donde Juan Gabriel Calderón expulsó a David Ramírez y Mariano Torres al final del encuentro.
En junio del 2020 dirigió un clásico más pero con la diferencia que fue una final, la cual ganaría Saprissa 1-0 y se daría la expulsión de Ariel Rodríguez tras una fuerte barrida sobre Salvatierra.
Tendría su tercer clásico en el 2020 en noviembre, donde la Liga ganaría 2-3 en cancha de su eterno rival, este juego no tuvo polémicas, ni rojas.
Para el 2021 dirigió dos clásicos, el primero una goleada morada 4-1, en un partido sin expulsados.
El segundo juego de ese año, fue un 0-0 en su segunda final con este tipo de duelos, no hubo expulsados sin polémicas que acotar.
Su último clásico fue el 4 de noviembre del 2023, dirigió el 1-0 en Tibás, donde quizás la jugada que dio de qué hablar fue la expulsión de Alexis Gamboa, acción que dividió analisis entre especialistas arbitrales si era roja o no.
Balance de Juan Gabriel Calderón
11 clásicos pitados, 4 victorias moradas, 4 empates y 2 ganes manudos,
