22 de diciembre del 2013, Óscar Ramírez aumentaba su leyenda como técnico rojinegro, un quinto título bajo su mandato y un título que sería el último que celebraron los manudos hasta este 2020, desde ahí pasaron muchos entrenadores, futbolistas y fichajes que prometían ayudar al club pero la ansiada 30 no llegaba.
2014
Un año donde el nivel de Alajuelense fue bueno, llegó a semifinales de la Concacaf donde lo eliminó el Toluca, además en ese año fue sub campeón del torneo de Verano 2014, perdería la final ante Saprissa.
2015
Un año donde de nuevo la Liga se mostraría fuerte en Concacaf, esta vez llegó a las semifinales ante el Montreal Impact con un impresionante juego en el Morera Soto donde los manudos no lograron remontar y quedaron eliminados por poco, además en el campeonato nacional la 30 se seguía negando, subcampeón en los dos torneos de ese año.
Luego de la salida del Machillo Ramírez, empezó el desfile de entrenadores en el club rojinegro (12), a Óscar lo sustituyó Hernán Torres quien con un buen rendimiento también caería en la final y sin lograr la 30.
2016
Luego de una espectacular final contra el Deportivo Saprissa y ya con Javier Delgado al frente de la Liga, los manudos solo jugaron una fase final en ese año y fue contra Herediano, previo a este juego se comentó la salida de José Guillermo Ortíz al club rojiamarillo.
Luego de la derrota en la final, Alajuelense hizo un cambio de mando y José Giacone tomó el control del equipo, un equipo golpeado por salidas importantes y que no encontró los refuerzos aptos para un club como la Liga.
Giacone salió pronto de la institución, asumiendo Wilmer López quien fue sustituido en el mismo torneo de Invierno por Guillerme Farinha, quien no lograría meter al club en las fases finales.
Lo positivo para el club fue que para el primer trimestre del año se empezaron los trabajos para tener el CAR de Turrúcares.
2017
La era de Benito Floro comenzaba, el español llegaba con todo el cartel de ser un gran entrenador y que por fin podría llevar a Alajuelense al título, fichajes como Luqueta o Hurtado no convencieron del todo a la afición.
La Liga no pudo llegar ese año a las finales y Benito Floro incluso habló de traición en el camerino manudo en una entrevista con el periodista Everardo Herrera.
“La situación requería de futbolistas que luego demostraron no ser leales. Se quería más apoyo a los chicos jóvenes… No fueron leales y ellos lo saben. Sin conocer al entrenador, ese grupo de jugadores internacionales estaban cuestionando al jugador.
Wilmer López asumiría de nuevo de emergencia la dirección técnica y cerraba un año complicado para la institución.
Del proceso de Benito Floro solo Barlon Sequeira tiene un papel protagónico aún en el equipo.
2018
Luego de varios debates si Wilmer López tenía que seguir como director técnico la directiva manuda decidió optar por Nicolás Dos Santos como entrenador, con él Alajuelense tampoco volvería a las instancias finales.
En este año algunos jóvenes ya empezaban a ser nombrados para lograr el recambio generacional, Jurgens Montegro, Giancarlo Castro y Alonso Martínez esperaban su oportunidad para debutar.
Nicolás Dos Santos se iría y el lugar lo tomaría Luis Diego Arnáez, técnico que le devolvería el juego ofensivo a Alajuelense pero que al igual que su predecesor, no encontraría la llave para llevar a Alajuelense a una nueva final.
2019
Hernán Torres toma el equipo en la fecha 8 del torneo de clausura y no logra clasificar a la siguiente ronda, el decide renunciar y Alajuelense tiene que tomar la decisión de a quién poner como técnico del club, un equipo que ya contaba con 6 años de no ganar un título.
El 30 de abril Alajuelense tomó una de las decisiones más acertadas hasta el momento nombró a Agustín Lleida como nuevo Gerente Deportivo y con esto llegó Andrés Carevic.
El torneo de apertura la Liga termina con 52 puntos líder en la tabla general, llegando a una nueva final pero sería superado por Herediano.
En este año se comenzó la construcción del edificio del CAR que sería toda una novedad para el fútbol de Costa Rica.
2020
Año de pandemia donde todo cambió, Alajuelense inauguró el edificio del CAR con una estructura nunca antes vista para un equipo de Primera División, movió sus fichas y sacó jugadores de peso en la institución y trajo líderes de fútbol costarrincense, Lleida vio que la formula no eran jugadores extranjeros de países reconocidos y que los mismos no tenían mucho cartel y apostó por lo nacional, jugadores que dieron réditos, que entendían que era la Liga y sus dos principales golpes fueron Álvaro Saborío y Bryan Ruíz.
La Liga pierde una final más ante su archirrival el Deportivo Saprissa, esto generó dudas, pero Agustín Lleida y la directiva manuda creyeron en el proceso que traía Andrés Carevic con un grupo de muchachos jóvenes, movió sus fichas y complementó al equipo de la mejor manera que pudo.
Con el liderazgo de Bryan Ruíz, acuerpado de Junior Díaz, Álvaro Saborío, José Miguel Cubero, Adolfo Machado y Jonathan Moya, la Liga acompañó a jóvenes talentosos como Barlon Sequeira, Jurgens Montegro, Carlos Mora, Alonso Martínez, Bernal Alfaro, Brandon Aguilera y Fernán Faerron.
El 2020 termina con un proceso que Alajuelense apostó, aguantó y logró concretar, en 7 años se vio la búsqueda de la formula para regresar al puesto #1 del fútbol nacional y con Agustín Lleida, Andrés Carevic y un grupo consolidado entre jóvenes y jugadores de experiencia.
